Древний город, центр самого южного района области, живописно раскинулся на левой, нагорной, стороне р. Остёр, на отрогах высоких холмов к западу от нее. Холмы разделены оврагами, в которых протекают р. Становка и впадающий в нее ручей Глазомойка. Между оврагами на ровном плато среднего холма расположена главная часть города, а за оврагами лежат бывшие предместья: на севере - Заречье, на юге - Юрьевское. Пересеченный рельеф повлиял на характер планировки, сохранившей до настоящего времени первоначальные композиционные центры. В 1993 г. в городе проживало 60,7 тыс. человек.
      История города тесно связана с историей Смоленска. Впервые Рославль упоминается летописью в 1098 г. - в связи с постройкой Владимиром Мономахом крепости на высоком холме ("Бурцевой горе") над Становкой - и поначалу назывался Ростиславлем. Археологические раскопки показали, что город мог быть основан и раньше. С севера и востока крепость защищали крутые берега Становки, а с запада и юга - ров. По периметру овальной крепости был насыпан вал, частично сохранившийся и поныне со стороны рва.
      В 13-14 вв. на город не раз нападали литовцы. В 1286 г. Рославль пострадал от дружины удельного брянского князя Романа, в 1339 г. - от татарского мурзы Тавлубея, в 1359 г. - от литовских войск. В 1376 г. по договору между Москвой и литовскими князьями Рославль переходит к Литве и становится центром вассального княжества. В 1500 г. московские войска заняли Рославль.
      В 1503 г. Рославльские волости вошли в Брянский уезд. По договору с литовцами 1522 г. Рославль остался в составе Московского государства. В крепости был размещен гарнизон, усилены укрепления (насыпан новый вал и установлена деревянная крепостная стена). Посад, существовавший в это время, располагался в треугольнике между Становкой и Глазомойкой. Застройка складывалась радиально, улицы-лучи вели к крепости. Соединявшие их более короткие параллельные друг другу улочки наиболее плотно концентрировались под стенами крепости. Видимо, уже в это время главной улицей была Смоленская, которая проходила под восточными стенами укреплений с севера (от Становки) на юг (к Глазомойке). На посаде стояла церковь Воскресения. На другом берегу Становки в кон. 16 в. был основан Спасо-Преображенский монастырь.
      Летом 1610 г. поляки разграбили и сожгли посад и монастырь, крепость же выстояла. По Деулинскому перемирию 1618 г. Рославль был отдан Польше. В 1653 г. Рославль ненадолго заняли украинские казаки, в 1654 г. город освободили русские войска, а в 1667 г. Андрусовское перемирие окончательно закрепило его за Россией. В 1678-79 гг. в Рославле было 819 дворов, деревянная крепость имела три башни, "и те ветхие". К 1684 г. на посаде были построены четыре церкви (Благовещения, Успения, Параскевы Пятницы, Николая Чудотворца), восстановлен Спасо-Преображенский монастырь. Все постройки были деревянными. После мирного договора с Польшей в 1686 г. Рославль утратил значение пограничной крепости, и в последний раз его укрепления обновлялись в 1706 г., во время Северной войны.
      Рославль стал уездным центром Смоленской губернии уже в 1708 г. и сохранил этот статус при возвращении Смоленщины из Рижской губернии в 1726 г., а по реформе 1775 г. остался уездным, но уже в составе более крупного Смоленского наместничества.

	План землемера Гурьева, 1776 г.

      В 1776 г. землемер Гурьев снял топографический план города. К бывшей крепости радиально сходились основные улицы. Поперечные улицы образовали кольцевую структуру (в четверть круга). Главная улица сложилась на тракте Смоленск-Брянск. Рядом с бывшей крепостью (городищем) находились магистрат и торг с лавками вдоль улицы. За Становкой, параллельно ей и вдоль дороги на Смоленск, расположились улицы подмонастырской слободы, на берегу - кузницы. Становку перегораживала плотина с мельницей, и под склонами крепостного холма образовалось большое водное зеркало. Над широкой поймой, на высоком берегу стояла ветряная мельница. Несколько кварталов застройки вдоль главной улицы подошли вплотную к ручью Глазомойка, на другом берегу которого разместились "полковой двор" и небольшое количество обывательских дворов. Всего в городе было 670 домов (в том числе 3 каменных), 13 кузниц, 2 мельницы, 4 казенных магазина, 12 питейных домов, 8 фряжских погребов. Больших улиц в городе было 4 (Смоленская, Брянская, Мглинская и Краснинская), малых переулков - 26. Население тогда составило 3661 человек.

Герб Рославля 1780 г.

      В 1780 г. город получил "высочайше конфирмованный" регулярный план и герб. Верхняя половина герба (как у большинства городов Смоленщины) изображала пушку, а нижняя - "два золотые улья в голубом поле; в знак изобилия медом".

      По регулярному плану старый город радиально-кольцевой структуры был поделен на кварталы правильной прямоугольной формы. Почти в центре старого города была запроектирована базарная площадь, равная двум кварталам и частично совпадавшая со старым торгом. Брянская улица была спрямлена, в целом сохранив прежнее местоположение. Другие улицы были трассированы параллельно и перпендикулярно к ней, и общая ориентация уличной сети этой части города размечена под углом в 45° к широте и меридиану. Для другой части города, за р. Становка, в основном отводилась свободная территория. Здесь сетка улиц, также с прямоугольными кварталами, имела широтно-меридиональную ориентацию. В центре заречной части устраивалась площадь. Еще три небольшие площади предполагались у застав.

	Благовещенский собор. Фото кон. 19 - нач. 20 в.

      В 1798 г. план откорректирован, так как город стал расти в южном направлении, к Брянску. За Глазомойкой возникла третья часть Рославля, близкая по ориентации улиц к центральной части. К сер. 19 в. большая часть плана осуществлена с некоторыми изменениями; застройка Северного Заречья осуществлена лишь вдоль дороги на Смоленск. Южная окраина, наоборот, увеличилась почти вдвое по сравнению с проектом. В центральной части уменьшены размеры кварталов, вдвое сокращена базарная площадь. На ней в нач. 19 в. возведен собор Благовещения (не сохр.) - внушительный пятиглавый храм с трехъярусной колокольней, завершенной шпилем над четверичком с часами. Высокий барочный силуэт долгое время был доминантой центра и города. Все главы были маковичными с перехватом, центральная венчала крутой яйцевидный купол широкого и высокого восьмерика. Рядом с восьмериком стояли трехъярусные боковые главы, сильно вытянутые по вертикали. Собор имел полукруглые выступы на боковых сторонах. Раскреповки мощных антаблементов в ярусах колокольни опирались на пучки колонн. Проемы колокольни и крупные окна имели полукруглую перемычку с подчеркнутым замковым камнем в плоском обрамлении.