Дорогобуж – город, центр района. Расположен на р. Днепр в 125 км к востоку от Смолен-ска. Железнодорожной веткой связан со станцией Сафоново. Площадь 9 кв. км. Население 13 тыс. чел. (2000 г.).
   Дорогобуж – один из древнейших городов Смоленского края. Он был основан смоленским князем Ростиславом в середине XII века. Возник Дорогобуж как крепость, обороняющая земли Смоленского княжества с востока от усилившегося Ростово-Суздальского княжества, которым управлял честолюбивый кн. Юрий Долгорукий. Кроме того, Дорогобуж стал административным центром целой округи, что позволяло смоленским князьям контролировать местное население и собирать с него налоги. Город находился на оживленных торговых пу-тях, которые вели в страны арабского Востока.
   Свое название город получил, по всей видимости, от Дорогобужа, находившегося в Волынской земле. В Волынском княжестве княжил Изяслав, старший брат Ростислава. Прекло-няясь перед славой и могуществом любимого брата, смоленский князь решил назвать новый город в честь одного из городов Изяслава. Перенос названий южно-русских городов на вновь закладываемые города северо-восточной Руси был довольно распространенным явлением того времени.
Первоначально Дорогобуж управлялся, вероятно, наместником смоленского князя. Центр города занимала деревянная крепость, главная ее часть располагалась на детинце, который по местной традиции называется Валом.
   Вероятно, с сер. XIII в. Дорогобуж и Вязьма образуют единое Вяземско-Дорогобужское княжение, которое было составной частью Смоленской земли и управлялось поочередно князьями из смоленского княжеского рода.
   Монголо-татарское нашествие напрямую Дорогобуж не затронуло. По крайней мере, свидетельств о нападении монголо-татар на Дорогобуж нет. Первое упоминание об осаде города относится к 1300 г. Это было время княжеских междуусобиц. В Смоленском княжестве шла борьба за великокняжеский престол. Князь Александр Глебович не по праву занял княжение в Смоленске. Дорогобуж и Вязьма не признали нового князя, и в 1300 г. он со своим войском осадил Дорогобуж и, как пишет летопись, "людям, зла много сделал, отнявши у них воду". В ответ вяземский князь Андрей пришел на помощь дорогобужанам и разбил войско Алексан-дра Глебовича.
   История Дорогобуж - это история тяжелых испытаний, разорения и нового возрождения. Дорогобуж неоднократно страдал от войн, пожаров, эпидемий. В XIV в. Дорогобужский край, как и вся Смоленская земля, оказался между двух могущественных государств - Мос-ковского и Литовского княжеств. В конечном счете, в борьбе за Смоленские земли победила Литва. Дорогобуж в начале XV в. был включен в состав Великого княжества Литовского и Русского. В 1430 - х гг. Дорогобуж принадлежал князю Андрею Дмитриевичу из рода тверских князей, который был на литовской службе, но после 1440 г. город был передан во вла-дение знатных литовских бояр Гаштольдов. Дорогобуж был центром через который шли тор-говые пути, связывавшие южно-русские земли с северо-востоком Руси.
   Москва не прекращала попыток присоединения смоленских земель. С 1492 г. началась большая и длительная война между Москвой и Литвой. В 1493 г. московские войска взяли Вязьму. После короткого перемирия война продолжилась, и в июне 1500 г. московская рать захватила Дорогобуж. Чтобы остановить продвижение московских войск, великий князь ли-товский Александр собирает последние резервы и направляет их под Дорогобуж. Решающее сражение произошло у реки Ведроши 14 июля 1500 г.
   Московская рать численно превосходила литовское войско и одержала победу. С этого времени Дорогобуж вошел в состав Московского государства. Военные походы московских войск, против Литвы и ответные действия литовцев продолжались ещё более 30 лет, чем не-мало разорили Дорогобужский край. Так, в 1508 г., во время нападения литовцев, Дорогобуж был сожжен. Великий князь московский Василий III велел строить новую деревянную кре-пость в Дорогобуже, а для этого прислал из Москвы итальянских мастеров Вартоломея и Мастробона (мастер Бон).
   К концу XVI в. Дорогобуж оправился от былых потрясений. Он славился торговлей пенькой, льном, медом, салом, мясом, кожей. Через Дорогобуж проходила кратчайшая дорога с Запада на Москву – Смоленская дорога. По ней в Москву ездили иностранные послы, и именно в Дорогобуже их встречали царские посланники.
   В начале XVII в. Россию потрясла Смута. Дорогобуж оказался в центре событий. В Смут-ное время Дорогобуж неоднократно переходил из рук в руки противоборствующих сторон. Сражения, военные походы, бегство населения полностью разорили Дорогобужскую землю. В 1614 г. дорогобужский воевода Н. Лихарев писал в Москву, что в городе "после польского разорения осталось только 10 человек, а уездом владеют казаки". Многие дорогобужане про-явили патриотизм, храбро сражаясь против польских захватчиков. Дорогобужские дворяне, пушкари, часть посадских людей участвовали в двадцатимесячной героической обороне Смоленска от поляков, а позднее многие дорогобужские дворяне составили ядро народного ополчения К. Минина и Д. Пожарского, освободившего Москву от поляков.
   В 1617 г. Дорогобуж был окончательно захвачен войском королевича Владислава и по ус-ловиям Деулинского перемирия 1618 г. оставлен за Польшей.

  В 1625 г. Дорогобуж получил от польского короля первый свой герб, на котором изобра-жалась святая Мария с младенцем Иисусом. По какой причине образ Богородицы попал на герб именно Дорогобужа, неизвестно. На гербе Смоленска, примерно в это же время, был изображен Архангел Михаил, так что христианские образы на гербах смоленской земли были общеприняты в то время. Вообще же образ Пресвятой Богородицы является одним из са-мых почитаемых в православной церкви. Пресвятая Дева Мария считается небесной заступницей и покровительницей русской земли. Из 12 главных православных праздников 4 посвящены Богородице. В конце XVI – начале XVII веков в Дорогобуже существовал женский монастырь в честь Покрова Пресвятой Богородицы.
   В 1632 - 1634 гг. Россия пыталась вернуть утраченные смоленские земли. В ходе Смоленской войны Дорогобуж был взят русскими войсками и стал главным опорным пунктом наступления армии воеводы М. Б. Шеина на Смоленск. В октябре 1633 г. Дорогобужская крепость выдержала 4-х дневную осаду во много раз превосходящих сил противника. Однако, эта война закончилась неудачно для России, и Дорогобуж по Поля-новскому миру 1634 г. был возвращен Польше. Только в 1654 году Дорогобуж вместе с дру-гими смоленскими землями был отвоеван Россией у Польши.
   Новый герб был поражден эпохой великих преобразований Петра Великого. Русский им-ператор, организуя армию по образцу европейской, приказал разместить 88 полков по провинциям, административным единицам того времени. Имена этих провинций стали носить сформированные полки. В Дорогобуже был размещен гарнизонный пехотный полк, получивший, соответственно, название Дорогобужского. Каждый полк на своем знамени должен был иметь герб. У многих провинций и городов гербов тогда не было, поэтому Ге-ральдмейстерской конторе было поручено создать 88 гербов. Эта работа началась в 1724 г., а 8 марта 1730 г. все 88 гербов, среди которых был и герб Дорогобужского полка, были утверждены указом Военной коллегии Правительствующего Сената. Дорогобужский герб был описан так: “В золотом щите на красном поле три серебряных бунта пеньки, поставленных на зеленой земле”. Бунты – это связки. Были выполнены два варианта герба. На одном из них бунты пеньки напоминают длинные прямоугольные ящики с ручками, на втором – окованные железными прутьями сундуки с округлым верхом.

   Выбор пеньки в качестве главного элемента герба объясняется тем, что Дорогобуж с давних пор славился пенькопрядильным производством. Пенька – это грубое лубяное волок-но, получаемое из стеблей конопли. Из пеньки делают канаты, веревки, шпагат и т.п.
   Надо добавить, что в 1730 г. только два города Смоленской земли получили свои гербы – Смоленск и Дорогобуж.
Во времена правления Екатерины II было произведено новое административное деление Российского государства. Бывшая Смоленская губерния, имевшая 5 уездов, в 1775 г. оформляется в Смоленское наместничество с 12 уездами.
   Согласно административно-территориальной реформе Екатерины каждый уездный город должен был получить свой герб. Гербы 12 Смоленских городов были утверждены 10 октября 1780 г. Таким образом, Дорогобуж вместо полкового получил официальный городской герб. При этом в новой редакции наш герб претерпел существенные изменения. Его описание стало более лаконичным: “в щите красном с серебром три бунта пеньки”. В результате верхняя часть гербового щита осталась красной, а нижняя половина вместо зеленой стала серебряной, т.е. белой, а пенька из серебряной превратилась в золотую. Три бунта пеньки, ранее изображавшиеся в виде ящиков или сундуков, стали напоминать три связки из четырех пучков каждый.

  Именно такой вариант герба был помещен в Полное собрание законов Российской империи и стал официальным.
Bo время Отечественной войны 1812 года Дорогобуж вновь оказался на пути неприятеля. Ущерб от войны был огромен - две трети города выгорело.
   В 1857 г. Гербовое отделение Сената под руководством барона В. Кене разработало новые варианты городских гербов в соответствии с европейскими правилами геральдики. Изучив старый герб Дорогобужа, Кене пришел к выводу, что бунты пеньки не соответствуют геральдическим фигурам, и решил заменить их пятью цветущими стеблями конопли: в верх-ней части щита – три стебля серебряного цвета на красном поле, в нижней части – два стебля красного цвета на серебряном фоне. Надо сказать, что таким образом Кене “переработал” многие городские гербы. Однако варианты Кене не получили государственного утверждения и не являются официальными, в законной силе осталось изображение герба 1780 г.
Во второй половине XIX в. Дорогобуж - обычный провинциальный город. Местные купцы, в основном небогатые, вели торговлю (преимущественно с Рижским портом) хлебом, пенькою, льняным семенем и коноплей. Кроме того, в городе шел оживленный торг лошадь-ми и скотом. Основную часть населения Дорогобужа составляли мещане со своим особен-ным укладом жизни и хозяйственной деятельности, своей культурой и даже своим особен-ным тайным кубрейским языком, понятным только дорогобужанам.
   Строительство железной дороги в стороне от Дорогобужа помешало индустриальному развитию города.
Советская власть была провозглашена в Дорогобуже 2 (15) ноября 1917 года.
   Страшный удар городу был нанесен опустошительным вторжением немецко-фашистских захватчиков. В 1941 г. во время Смоленского сражения неподалеку от Дорогобужа 2,5 меся-ца проходила линия фронта. 25 июля 1941 г. большая часть города была сожжена во время бомбежки, а 8 октября гитлеровцы захватили его. 15 февраля 1942 г. партизаны освободили от врага Дорогобуж и весь район. Город стал центром обширного партизанского края. Более 3,5 мес. Дорогобуж и прилегающая к нему территория находились в руках партизан. Только перебросив значительные подкрепления, 8 июня 1942 г. гитлеровцы смогли вновь захватить город. 1 сентября 1943 г. Дорогобуж был освобожден. От города остались только руины и пепелища, население сократилось почти в 10 раз, с 8,5 тыс. до 815 человек.
   Трудным и длительным было восстановление Дорогобужа. В 1950-х гг. коробки уцелевших старых зданий, оставшихся в центре города, были разбиты и разобраны на кирпичи. Произошло это из-за нехватки строительных материалов, а также из-за непонимания истори-ческой и культурной ценности памятников архитектуры, когда-то украшавших город. Исто-рический облик Дорогобужа к началу 1960-х гг. почти окончательно исчез.
   8 февраля 2000 года Дорогобужская районная Дума приняла Положение о гербе и флаге города Дорогобужа и Дорогобужского района. Положение фактически восстановило истори-ческий герб 1780 года. Современный герб Дорогобужа в основном повторяет официальный герб 1780 г., небольшие изменения внесены лишь в сам рисунок герба, чтобы сделать его более понятным и легко воспринимаемым зрителями.
   Объясняя символику герба, надо иметь в виду, что любое изображение и сами цвета в геральдике имеют не прямое, а переносное значение. Конечно, сегодня в Дорогобужском районе не выращивают коноплю и не делают пеньку, да и само это растение в современном мире имеет сомнительную репутацию. Однако не надо все понимать буквально. Изображение пеньки на нынешнем гербе города имеет значение богатства, процветания края, ведь когда-то за счет пеньки край действительно процветал. Этот смысл усиливается и тем, что пенька имеет желтый (золотой) цвет, а это тоже символизирует богатство. Перевязи снопов пеньки обозначают единство и солидарность всех жителей дорогобужской земли. Верхняя половина гербового щита – красная, что символизирует героизм и мужество дорогобужан, не раз защищавших свое отечество от врага. Нижняя половина гербового щита – белая (серебряная), что выражает благородство, чистоту помыслов, мудрость и безмятежное состояние души. Таким образом, красный и белый цвета в нашем гербе отражают героическое и духовное начало дорогобужан. Остается только пожелать всем нам быть достойными своего герба.
   Ранее уездные города не имели флагов. Сегодня это разрешено, так что флаг Дорогобужа – это символ нашего времени. Флаг города, согласно правилам геральдики, полностью по-вторяет герб.
   Необходимо также сказать, что герб и флаг города являются, согласно положению, одновременно гербом и флагом Дорогобужского района