О времени основания монастыря у жителей города Рославля существовало такое предание, приводимое в памятной книжке Смоленской губернии за 1858 год: "У одного из Рославльских воевод был кухарь Илья любимец, который завещал похоронить его на левом берегу реки Становой, на взгорье, - собранное же им имущество поделить на две части: на одну выстроить на том взгорье церковь во имя его Ангела, а другую на память души раздать старикам, родственникам его. Завещание кухаря воеводою было выполнено, а старики, облагодетельствованные покойным, поселились вблизи могилы своего благодетеля, где была уже выстроена деревянная церковь во имя святого Ильи, и это было основанием существующего в настоящее время монастыря". Из этого предания можно с вероятностью допустить только существование в Рославле когда-то упоминаемого в этом предании богача, княжеского повара- кухаря, так как в актах с 1699 года мы встречаемся еще с наименованием одного селения Кухарева, находящегося в пяти верстах от Рославля. Название этого селения могло также произойти от названия этого княжеского кухаря, которому могло принадлежать это селение. В истории первый раз упоминается о Рославльском монастыре в 1611 году, когда поляки, по взятии города Рославля, разорили Рославльский монастырь. На основании этого известия, автор "истории русской иерархии" предполагает, что Рославльский монастырь был основан гораздо раньше 1611 года, так как в этот год разорения его поляками он представляется до некоторой степени благоустроенным. По свидетельству пр. Филарета (в его Истории Русской Церкви, часть 3, с.173), Рославльский монастырь существовал еще до 1560 года. В царствование Михаила Федоровича в 1632 году, после заключения мира с Польшей, когда Рославль снова возвращен был Москве, Рославльский монастырь был возобновлен после разорения его поляками. Была построена одноглавая деревянная церковь в память Преображения Господня; у входных монастырских ворот была также построена деревянная колокольня; вновь были восстановлены братские и настоятельские кельи; а также весь монастырь был обнесен деревянной оградой, которая в окружности простиралась на 48 сажен и 1 аршин.
     С устроением монастыря к нему проявляли иногда внимание некоторые благодетели, которые завещали монастырю часть пахотных земель. Монастырю давались также и жалованные грамоты, которыми за монастырем закреплялись обширные пустоши в Любовне и в под-монастырской слободе. Благодаря всему этому, монастырь приобрел и земельные угодья. В 1682 году посадские Рославльские люди в челобитной, поданной правительству, оспаривали наравне с другими землями также и у Спасского Рославльского монастыря часть посадской земли, которой будто бы незаконно завладел и Спасский монастырь. "Да, Спасскому монастырю, жаловались они, отошло их посадской земли 5 волок да 30 моргов пахотных и сенокосных". Но в этой жалобе посадским было отказано, так как по сыскам и крепостям те земли явились исстари того монастыря. Вначале монастырь не имел крестьян, но с течением времени на его земле поселилось несколько крестьян, которые по первой и второй ревизии были закреплены за монастырем. В год отчисления вотчинных монастырских крестьян в ведение коллегии государственной экономии (в 1764 году) таковых крестьян в Рославльском монастыре числилось 85 душ. По отчислении крестьян от монастыря, сам монастырь был сделан заштатным. С этого времени Рославльский монастырь должен был существовать на свои собственные средства. При монастыре в это время числилось под его постройками и пашней земли 7 десятин 902 сажени, как это значится и по генеральному плану. С этого же времени, когда монастырь сделался заштатным, он постепенно начал приходить в упадок. Более подробных сведений об этом времени не сохранилось. Известно только, что в это время монастырь управлялся игуменами. Из имен игуменов сохранилось только имя Иллариона Литяги, который несомненно пользовался в то время большим уважением. Так, например, епископ Парфений в 1772 году поручил этому игумену Рославльского Спасского монастыря совершить освящение вновь устроенного в городе Рославле Никольского храма. Илларион Литяга известен также составленным им описанием Рославльского монастыря. Это описание монастыря хранится в архиве Смоленской духовной консистории. В нем игумен Илларион говорит следующее о своем монастыре. "В том Рославльском Спасском монастыре имеется церковь Божия деревянная, об одной главе, во имя Преображения Господня, также и колокольня деревянная на вратах входных в монастырь. Настоятельских келий четыре; против которых еще имеются две, из которых в одной Духовное Правление. Монашеских келий две. Все они, - как настоятельские, так и монашеские келии, давнего строения. Трапеза, кухня и амбары деревянные, также давнего строения; за церковью сад яблоневых и вишневых деревьев. Вокруг всего монастыря ограда деревянная - длиною 48 саженей с аршином, поперечнику 33 сажени и один аршин. Означенный Рославльский монастырь устроен на высоком месте к полю, близ речки Становой. До отписания в ведомство государственной коллегии экономии за монастырем вотчинных крестьян имелось 85 душ. Как именно и в каком году монастырь заведен и устроен, о том знать нипочем, ибо летописей монастырских никаких не имеется. Наперед всего от давних лет было монашествующих, кроме настоятеля, 4 иеромонаха, 2 иеродиакона, простых монахов 5, всего 11; а сейчас 2 иеродиакона и те уже престарелые". Таким образом, из этого описания монастыря видно, что монастырь и в это время клонился уже к падению: из всей братии монастыря упоминаются только два иеродиакона, и те уже престарелые. Хотя в это время монастырь пользовался вниманием начальства: при нем, как видно из этого же описания, существовало Духовное Правление. Сюда, в Спасский монастырь к обедне 9 февраля 1779 года, между прочим, Духовное Правление приглашало Рославльских соборных прихожан - купцов и мещан, чтобы они прибыли в Спасский монастырь для баллотирования к избранию в собор во священника на место умершего священника Владимира Белавенца (См. книгу Ракочевского, стр.170). Сам игумен Илларион, по возможности, старался изыскивать средства на содержание монастыря. Так, в 1787 году он в Смоленской казенной палате заключил контракт на двухлетнее арендование экономической мельницы. Но несмотря на все это, монастырь быстро клонился к упадку. Наконец, в конце XVIII столетия, вследствие полной бедности, приказано было совершенно закрыть монастырь, а церковь его обратить в приходскую (история русской иерархии, ч.5, стр.717).
          В настоящем XIX столетии, по ходатайству духовного начальства, Рославльский монастырь снова был восстановлен. Для лучшего обеспечения вновь открытого монастыря Высочайшим указом в 1804 году даны были монастырю 32.5 десятины земли под-монастырской слободе и мельница при этой земле. В это время здание монастыря и церковь находились в самом печальном положении. В особенности деревянная церковь, просуществовавшая уже более 150 лет, пришла в совершенную ветхость: стены ее прогнили и продырявились, так что зимой даже снег проникал внутрь церкви сквозь прогнившие ее стены. При виде такого упадка обители и в особенности храма Божия, благочестивые и ревностные жители города Рославля предложили тогдашнему настоятелю монастыря, строителю иеромонаху Порфирию (Шамшину) предпринять сбор добровольных пожертвований на построение нового каменного храма в обители. Граждане города в своей ревности высказывали воздвигнуть в монастыре каменный храм даже наподобие соборного пятиглавого храма. Иеромонах Порфирий обратился с просьбой к епархиальному начальству о разрешении собирать пожертвования на постройку нового храма в монастыре. Когда было получено это разрешение, сбор добровольных пожертвований начался с успехом. Граждане города с молитвой перед находящейся в монастыре Тихвинской иконой Божией Матери усердно вносили посильные лепты на сооружение нового храма в монастыре. Спустя 5 лет после начала сбора пожертвований, применительно к сумме собранных пожертвований составлен был план предполагаемого к постройке храма, и этот план был представлен на утверждение епархиального начальства. 17 июня 1811 года Преосвященный Серафим подписал грамоты на построение в Рославльском монастыре каменного храма в память Преображения Господня с двумя приделами во имя Святой Троицы и во имя пророка Ильи. Эта грамота дана была на имя строителя иеромонаха Порфирия и почетнейших граждан города Рославля. По получении означенной грамоты, строитель иеромонах Порфирий и ктитор Иосиф Чепелкин немедленно приступили к построению храма в том же 1811 году. Но бедственная для всей России и особенно опустошительная для Смоленской области война 1812 года с Наполеоном воспрепятствовала и Рославльскому монастырю продолжать начатую постройку храма. Спустя только 7 лет после этой войны, постройка каменного храма в Рославльском монастыре была окончена. Весь храм был построен из кирпича, а крыша его была покрыта гонтом. Освящение храма состоялось в 1819 году. Этот храм существует в монастыре и до настоящего времени.
          С построением нового храма для монастыря предстояла еще забота и относительно благоустройства прочих монастырских зданий, которые находились в крайне ветхом виде. Благоприятным случаем для этого послужило между прочим и проведение через Рославль в 1843 году шоссейной дороги из Москвы в Варшаву, когда вообще материальное благосостояние города весьма улучшилось. Для устройства шоссе потребовалась часть монастырской земли, именно, та часть, на которой стояли: деревянная древняя колокольня, монастырские братские кельи и скотный монастырский двор. Эта часть земли должна была быть уступлена монастырем для проведения по ней шоссейных резервов, за что монастырю и было уплачено из казны 1816 рублей и 61 копейка ассигнациями. При сломке монастырских построек оказалось, что братские кельи весьма обветшали, перенести и поставить их на другом месте никак нельзя было. Ввиду этого монастырское начальство должно было позаботиться о постройке новых зданий. Но бедность и скудность монастырских средств вынуждали монастырское начальство обратиться за помощью к благотворителям. Монастырь просил ближайшую помещицу г-жу Бибикову подарить ему принадлежавший ей в деревне Снегиреве (недалеко от Рославля) старый господский дом на слом и снос. Госпожа Бибикова исполнила монастырскую просьбу, и старый Бибиковский дом, в котором в 1812 году французы-грабители угрожали помещику смертью, перевезли по частям в монастырь. Из этого дома в монастыре на каменном фундаменте был устроен двухэтажный корпус для братских келий. В нем помещалось до 16 келий. Этот корпус был поставлен у северной стороны монастырской ограды, там, где около него впоследствие был устроен скотный двор, существующий на том же месте до настоящего времени. Впрочем этот корпус с братскими келиями существовал недолго: в ночь со 2-го на 3-е мая 1846 года он сгорел вследствие неосторожного обращения с огнем одного из живших в нем. На месте сгоревшего корпуса, на оставшемся от него фундаменте был выстроен вновь деревянный одноэтажный корпус для братских келий, который и существовал на этом месте до 1892 года. В это же время (в 40-х годах нынешнего столетия) положено было начало новому благоустройству монастыря. Проживавший в то время (в 1848 году) в монастыре в звании бельца до пострижения в монашество, один из состоятельнейших граждан города Рославля П.Н.Ракочевский (по уличному прозванию - Руденок) пожелал на собственные средства обнести монастырь каменной зубчатой стеной. Но он только отчасти выполнил свое намерение; именно, он устроил стену только с трех сторон и поставил на угол этой стены две круглые башни, а третью башню четырехугольную с проездными воротами он поставил на протяжении южной стороны стены, почти у самых келий настоятеля. Под конец своей жизни Ракочевский, оставив монастырь, не окончил постройки стены. Впоследствие эта стена была окончена уже в 50-х годах на добровольные пожертвования частных лиц. Во время постройки Ракочевским монастырской стены, монастырь получил еще новое пожертвование. Проживавший пред тем в Рославле по делам питейного откупа, Кашинский купец Калинин прислал из Москвы в дар монастырю большой колокол весом 102 пуда 8 фунтов с надписью: "от неизвестного". В эти же годы около монастыря и на монастырской земле было построено здание духовного училища. С начала открытия духовного училища в 1826 году это училище помещалось в купленном доме Глазова, который находился у торговой площади. Этот дом ветхий и не совсем удобный для жилья, но обещавший выгоды по своему положению у проводимого в то время Московско-Варшавского шоссе, был продан одному приезжему промышленнику. С продажей этого дома духовенство позаботилось постройкой нового постоянного здания для духовного училища. В 1845 году на монастырской земле, налево от святых входных монастырских ворот и было устроено новое каменное одноэтажное здание духовного училища. В последнее время над этим  зданием устроен второй этаж деревянный. В этом здании и доселе помещаются классы Рославльского духовного училища. (Монастырская земля окончательно была закреплена за училищем по акту от 13 января 1869 года).
     С построением здания духовного училища при монастыре, иногда настоятели монастыря одновременно состояли и смотрителями духовного училища. Так в 40-х, 50-х и 60-х годах нынешнего столетия настоятели монастыря: Феодор (с 1842 - по 1855 годы), Аркадий (1855-1863 годы), Анфим (1863-1868 годы) одновременно были и смотрителями Рославльского духовного училища. В 50-х годах монастырь по возможности заботился о своем благоустройстве. Но так как собственных средств в монастыре не было в достаточном количестве, то вследствие этого монастырь должен был отправлять некоторых из членов своего братства за сбором добровольных пожертвований на благоустройство монастыря в разные места России. При помощи таких сборов, наконец, была закончена постройка монастырской стены в 1857 году. В 1853 году ветхая гонтовая крыша на церкви была перекрыта вновь железом. При окончании постройки Московско-Варшавского шоссе, строитель этого шоссе А.А.Вонлярлярский в память благополучного окончания подрядных работ заложил и устроил при Рославльском монастыре в юго-западном углу его ограды красивую каменную часовню. Впоследствие на средства доброхотных жертвователей и преимущественно К.Ф.Мек старанием настоятеля Назария к этой часовне был пристроен алтарь, а в самой часовне был поставлен иконостас. После этого в 1872 году это здание, предполагавшее быть часовней, было освящено как церковь во имя святого благоверного князя Александра Невского.

     Со смертью игумена Антония в мае 1888 года монастырь некоторое время оставался без настоятеля. Епархиальное начальство заведование монастырем поручило протоиерею Пятницкой церкви города Рославля о.Алексию Щукину. Временное заведование монастырем протоиерея Щукина продолжалось до мая 1891 года, когда настоятелем монастыря был назначен иеромонах и эконом архиерейского дома Вонифатий с возведением в сан игумена. При последнем настоящем настоятеле игумене Вонифатии монастырь мало-помалу принимает надлежащее благоустройство. Так, со времени поступления игумена Вонифатия в монастыре произведены следующие улучшения. В главном монастырском храме приделы во имя Святой Троицы и святого пророка Ильи сделаны теплыми. В 1892 году бывшее полуразрушенное здание у южной стороны монастырской ограды было устроено и приведено в приличный вид. В настоящее время в этом здании помещаются братские келии, кухня и трапезная. Во всем этом здании отопление - паровое. В 1893 году устроено здание для церковно-приходской школы, и открыта сама школа. В 1894-1895 годах были устроены: каменная часовня в сельце "Кириллы" в память чудесного спасения Государя Императора Николая II от опасности, угрожавшей ему в Японии. В эти же годы устроены были для монастыря: новая баня и два деревянных дома на монастырской усадьбе, которые в настоящее время отдаются в наймы.