СНОВА В СОСТАВЕ МОСКОВСКОГО ГОСУДАРСТВА
 
      После присоединения Рославля к Москве борьба со сторонниками Польши и с польскими отрядами в городе и на территории уезда продолжалась еще ряд лет. В 1660 году на Рославль напал польский отряд под командой ротмистра Дудинского, но Андрей Судейкин с рославльчанами разгромил и прогнал поляков. 17 января 1665 года Рославльский воевода доносил царю Алексею Михайловичу, что посадские люди (и в частности Семен Казмин) участвовали в обороне крепости от нападения польского отряда под командой пана Паца. Гарнизон, пополненный за счет посадских людей, не только отразил штурм поляков, но и предпринял энергичную вылазку; под городом отряд пана Паца был разбит.
      В 1666 году в Рославльский уезд вторгся польско-литовский полк численностью в 500 человек под командой Сурякова. Рославльский воевода доносил царю, что поляки «Рословской уезд разорили и на посаде мещанскую скотину отогнали, да в то же время взяли было в полон Рословского сержанта Герасима Свешникова, да двух человек солдат. За теми людьми (польскими и литовскими - Д. М.) из Рославля посланы были поручик Тимофей Басков, да подьячий Семен Казмин с солдаты и с рословцы; и они тех людей многих побили и гнались за ними от Рослова больше двенадцати верст, и полоненных людей, сержанта, да двух человек солдат они отбили, да на том же бою взяли языков - Сурякова полку ротмистра да прусской земли немчина с товарищи и семь человек, да с ними взяли знамя да два барабана».
      Из этого донесения видно, что воеводе, удалось создать из рославльчан довольно большой отряд, разбивший регулярный польско-литовский полк, в составе которого были и немецкие наемники - пруссаки.
      Алексей Михайлович принял меры, чтобы удержать Рославль в своих руках, так как поляки совершали одно нападение за другим. Старая рославльская крепость была обновлена и значительно усилена огневыми средствами, а гарнизон пополнен служилыми людьми, присланными из центра.
      В то же время город и пограничные волости очищались от польско-литовской шляхты, ее выселили в центральные уезды. Земли выселенной шляхты передали московским служилым людям, за счет которых значительно увеличился рославльский гарнизон. Поместный приказ отдал им за службу и часть городской земли. Но главными владельцами городских пахотных, сенокосных и лесных угодий оказались церковники.
В 1661 году, вскоре после присоединения Рославля к Москве, были установлены оброки с земельных владений жителей города. При этом определены были как величина, так и виды владений. За городом числилось 129 волок пашни и леса (около 2 580 гектаров) и 105 моргов (около 35 гектаров) сенокоса. В это время в городе всего было 192 двора. В среднем на двор приходилось по 13 десятин земли. На волоки, которыми владели городские чиновники, был наложен оброк по 13 алтын и 2 деньги (т. е. по 39 копеек с половиной), а на волоки посадских людей по 23 алтына и 2 деньги (т. е. по 69 копеек с половиной) . Посадские люди платили сверх того еще по 3 алтына и 2 деньги за плац и по 4 деньги за морг сенокоса. В 1668 году для определения податных окладов и оброков были переписаны все села и деревни Рославльского уезда и население в них. Затем произведена была переверстка земельных изменений. При этом часть городской земли была отдана дворянам и детям боярским .
      После освобождения Рославля московское правительство повело решительную борьбу с католицизмом. Одной из таких мер было насаждение православия, строительство церквей и монастырей. Раньше в Рославле была лишь одна Воскресенская церковь, в 1684 году в городе построили еще четыре церкви и Спасский монастырь. Таким образом, на 192 двора оказалось пять церквей и один монастырь. На одну церковь приходилось лишь 38 дворов. Правительство, стремясь обеспечить попов с клирами, наделяло церкви различными угодьями за счет городских земель.
      Одному Спасскому монастырю было дано около 120 десятин пахотных земель и около трети «городских лугов, а благовещенский поп захватил даже городские «бортные урожаи». Посадским же людям осталась земля только около самого города, в радиусе одной версты .
      В XVI веке, когда Рославль находился в составе московского государства, отдельные виды ремесла достигли здесь значительного развития. Известно, например, что рославльские сукна правительством царя Федора Ивановича давались в виде жалования служилым людям.
      В период борьбы за Смоленскую землю как сам город, так и уезд были основательно разорены, разграблены. При владычестве польских панов мещане Рославля занимались главным образом сельским хозяйством. Ремесла захирели, торговля замерла.
      Поэтому неудивительно, что с возвращением Рославля в состав Московского государства рославльчане не выступают на смоленском рынке с продукцией ремесла. По данным, имеющимся в сохранившихся смоленских таможенных книгах (за 1673/74, 1676/77, 1677/78 и 1678/79 годы), Рославль представлял на смоленский рынок продукцию пчеловодства и сельского хозяйства, да и то в ограниченном количестве. Рославльчане .торговали здесь в небольшом количестве пшеницей, рожью, пенькой, рогатым скотом, рыбой, орехами, воском и медом. Среди 80 городов, выступавших на смоленском рынке, Рославль занимал последнее место. Изделия городских ремесленников Рославля не выходили за пределы местного рынка. И продукты сельского хозяйства продавались также преимущественно лишь на местном рынке. Для сбора торговых пошлин в Рославле была устроена внутренняя таможня.